Son escasos los datos históricos que se refieren al origen de la Villa del Pozo. Esta podría remontarse a finales del siglo XI, cuando se fundaron varios pueblos de la zona dentro del movimiento repoblador iniciado tras la reconquista; desde entonces figuró como aldea de Guadalajara, estando encuadrada en su Tierra y Común.
En 1428 formaba parte, junto con otros pueblos cercanos, del patrimonio de la infanta Catalina, a quien se la entregó como dote su hermano Juan II, rey de Castilla, con motivo de su boda con el infante don Enrique de Aragón. Las continuas revueltas en que participó Enrique contra el monarca castellano llevaron a este a confiscar en 1430 todos los bienes que los infantes de Aragón tenían en su reino, repartiéndolos entre los nobles que se habían mantenido fieles a la corona.
Parte de estas posesiones fueron donadas a don Iñigo López de Mendoza, primer marqués de Santillana, quien se lo dejó a su hijo Pedro González de Mendoza, por entonces obispo de Sig�y que llegaría a ser Gran Cardenal. En 1469 don Pedro cambió la propiedad de estos y otros lugares por la alcaldía mayor de Toledo y por la fortaleza y villa de Maqueda, también en Toledo, a Alvar Gómez de Ciudad Real, "el viejo", secretario real de Enrique IV y de Juan II.